| 200-е гг. – 1300-е гг. |
| Заселение большинства карибских островов индейцами – карибами, таино, и араваками |
| 1400-е гг. – 1500-е гг. |
| 1492 – 1493 гг. |
Совершение первого путешествия в Новый Свет Христофором Колумбом |
| 1500-е гг. |
Захват Испанской Империей всех карибских островов и Латинской Америки. Заселение островов Гаити, Пуэрто-Рико, Куба, Ямайка, и Тринидад. |
| 1522 г. |
Успешное восстание индейцев против испанской оккупации под руководительством таинского лидера Энрикильо, получение индейцами прав и свобод |
| 1524 г. |
Учреждение Совета Индий испанцами в качестве управляющего органа над карибскими островами и Латинской Америкой |
| 1590-е гг. |
Нападения и грабежи английского капера Фрэнсисом Дрейком на испанские судна и порты |
| 1600-е гг. |
| 1600-е гг. |
Захват британцами, французами, и голландцами карибских территорий у рушащейся Испанской Империи. Начало деятельности незаконного «пиратства» и законного «каперства» |
| 1612 г. |
Колонизация Бермудских Островов британцами |
| 1623 г. |
Колонизация острова Сент-Китс британцами |
| 1627 – 1635 гг. |
Колонизация островов Барбадос, Невис, Антигуа, Монтсеррат, Ангилья, Тортола, и подветренных островов британцами |
| 1635 г. |
Соперничество за контроль над Сент-Китс между французами и британцами. Колонизация Гваделупы и Мартиники французами |
| 1650 – 1730 гг. |
Золотой век пиратства в Карибском море |
| 1655 г. |
Захват Ямайки англичанами |
| 1650 – 1680 гг. |
Колонизация Сабы, Синт-Эстатиуса, Сен-Мартена, Кюрасао, Бонэйра, Арубы, Тобаго, Санта-Круса, Тортолы, Анегады, Верджин-Горды, Ангильи, и Виргинских Островов голландцами |
| 1664 – 1674 гг. |
Многократная смена контроля над островом Синт-Эстатиус из-за британско-голландских споров из-за острова |
| 1697 г. |
Передача Гаити от Испании к Франции. Контроль Франции над Тортугой. |
| 1700-е гг. |
| 1700 – 1750 гг. |
Процветание карибских колоний из-за сахара, табака, и риса. Увеличивающаяся торговля между метрополиями и колониями |
| 1750-е гг. |
Захват островов Теркс и Кайком британцами |
| 1761 – 1778 гг. |
Захват Доминики Британией у Франции |
| 1763 г. |
Захват Британией Гаваны во время Семилетней войны. Обмен этого города Британией на большой участок земли во Флориде, включающей Сент-Огастин |
| 1762 – 1783 гг. |
Разногласия между британскими и французскими войсками по поводу контроля над островами Сент-Винсент и Гренадины |
| 1775 – 1783 гг. |
Морские победы французов над британцами, которые сильно помогли революционной войне американцев. Ослабление власти британцев из-за войны за независимость США. |
| 1778 – 1783 гг. |
Возвращение контроля над Доминикой Франции благодаря усилиям французских войск |
| 1791 г. |
Восстание рабов против французских войск в Гаити, получившее название Гаитянская революция, по результатам которой Гаити стала самой старой свободной негритянской республикой, а так же второй самой старой республикой в западном полушарии. |
| 1800-е гг. |
| 1821 г. |
Захват гаитянскими войсками остальной части острова Гаити |
| 1825 г. |
Признание Францией Гаити как свободного государства |
| 1834 г. |
Отмена рабства в Британской Империи, а также во всех карибских колониях британцев |
| 1844 г. |
Объявление Доминиканской Республики о независимости от Гаити |
| 1863 г. |
Отмена рабства в карибских колониях голландцев |
| 1896 г. |
Усмирение восстаний капитаном-генералом Валирано Вейлер, помещение крестьян в концентрационные лагеря |
| 1900-е гг. |
| 1906 г. |
Оккупация Кубы американцами |
| 1916 – 1924 гг. |
Оккупация Доминиканской Республики американцами |
| 1915 – 1934 гг. |
Оккупация Гаити американцами |
| 1917 г. |
Продажа Виргинских Островов датчанами американцам за 25 миллионов долларов |
| 1940 г. |
Избрание генерала Батисты кубинским президентом |
| 1953 г. |
Революция, устроенная Фиделем Кастро против Генерала Батисты на Кубе |
| 1958 – 1962 гг. |
Создание Федерации Вест-Индии, куда были включены многие карибские колонии |
| 1962 г. |
Роспуск Федерации Вест-Индии, в результате которого Ямайка и Тринидад и Тобаго объявили о своей независимости |
| 1962 г. |
Обнаружение самолетом-разведчиком U-2 доказательства того, что на Кубе расположены советские ядерные ракеты. Карибский кризис, по результатам которого ядерные ракеты были демонтированы |
| 1966 г. |
Объявление Барбадосом о своей независимости от Британии |
| 1971 г. |
Смена «Бэби Доком» Жан-Клодом Дювалье своего отца на посту президента Гаити |
| 1973 г. |
Объявление Багамскими Островами о своей независимости от Британии |
| 1974 г. |
Объявление Гренады о своей независимости от Британии |
| 1986 г. |
Бегство «Бэби Дока» и его жены из Гаити из-за протестов по поводу коррупции |
| 2000-е гг. |
| 2004 г. |
Сильные дожди привели к потопу в Гаити, количество жертв – 3300 |
| 2008 г. |
Уход Фиделя Кастро с поста президента Кубы, и смена его Раулем Кастро |
| 2008 г. |
Ураганы в Гаити, количество жертв – 800 |
| 2010 г. |
7-бальное землетрясение в Гаити, количество жертв – 316 000. Свыше 1 000 000 людей остались без домов |
| 2010 г. |
Взрыв нефтяной платформы Deepwater Horizon, что привело к выбросу сотен тысяч баррелей нефти в Мексиканский Залив. Угроза для морских форм жизни в Карибском море и загрязнения карибских пляжей |
| 2011 г. |
Появление слухов, что Фидель Кастро ушел с поста главы Коммунистической партии Кубы |
